Charley es el fundador y CEO de Rocket Lawyer Incorporated. Su empresa presta servicios legales de alto valor a un precio que casi todos pueden pagar. Hoy en día, Rocket Lawyer es uno de los servicios legales más utilizados en el mundo, con operaciones en los Estados Unidos y el Reino Unido. Charley ha estado involucrado en leyes y negocios de Internet desde que comenzó su carrera como abogado en Venture Law Group en Menlo Park, California. Él representó a Yahoo! (IPO), WebTV Networks (adquirida por Microsoft) y Cerent Corporation (adquirida por Cisco Systems) en etapas iniciales críticas y fue el fundador de Onstation Corporation (adquirida por The Cobalt Group).